Danny Maccabee (Adam Sandler) é um cirurgião plástico solteirão que quer conquistar uma garota mais jovem. Para se aproximar dela, arma um plano um tanto arriscado: pede ajuda a sua assistente, Katherine (Jennifer Aniston), que finja ser sua esposa e que está prestes a se divorciar. Será num final de semana no Havaí, enquanto as mentiras vão crescendo, que Danny e Katherine vão perceber que têm muito mais em comum do que poderiam imaginar.